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主题:化学分析芳香植物精油

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raybit
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化学分析芳香植物精油  发帖心情 Post By:2005-11-21 16:35:04 [只看该作者]

1、精油的主要化学组成是什么? 精油,是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。精油为一混合物,其组份较为复杂。精油成分中以萜类成分多见,另外,尚含有小分子脂肪族化合物和小分子芳香族化合物。

萜类成分:精油中的萜类成分主要是单萜和倍半萜类化合物。其中,它们的含氧衍生物多具有较强的生活活性,并且是精油具芳香气味的主要组成成分。

脂肪族成分:精油中的脂肪族成分多为一些小分子化合物,具有挥发性,如正庚烷、辛烯、甲戊酮、异戊醛、乙酸戊酯等。鱼腥草所含挥发油主要有效成分为癸酰乙醛(鱼腥草素),具有抗菌作用,有鱼腥气味。

芳香族成分:精油中的芳香族化合物多为含氧衍生物,如苯乙醇、水杨酸、香草醛等。其中大多数属于苯丙素衍生物,如桂皮精油中具有解热镇痛作用的桂皮醛,丁香精油中具有抑菌和镇静作用的丁香酚等。

2、精油的主要理化性质有哪些?

1、性状 颜色:精油大多为无色或淡黄色液体,少数精油具有其他颜色,如含有奥类成分的精油多显蓝色。

形态:精油在常温下为透明液体。低温放置,精油所含主要成分可能结晶析出,这种析出物习称为“脑,”如薄荷脑、樟脑等。

气味:精油具有特殊的气味,大多数为香味。

2、挥发性 精油均具有挥发性,可随水蒸气蒸馏。

3、溶解性 精油为亲脂性物质,难溶于水,可溶于高浓度乙醇,易溶于乙醚、二硫化碳、石油醚等亲脂性有机溶剂,在低浓度乙醇中溶解度较小。

4、稳定性 精油对空气、光、热均较敏感。

5、物理常数 精油的物理常数主要有相对密度、比旋度、折光率和沸点。

6、化学常数 酸值:表示精油中游离羧酸和酚类成分的含量指标。以中和1g精油中的酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。

酯值:表示精油中酯类成分的含量指标。用水解1g精油中所含的酯需要的氢氧化钾的毫克数表示。

皂化值:表示精油中游离羧酸、酚类和酯类成分总量的指标。以皂化1g精油中所消耗氢氧化交的毫克数表示。皂化值等于酸值和酯值之和。

3、精油的提取分离方法有哪些? 1、提取 水蒸气蒸馏法:利用精油的挥发性和与水不相混溶的性质提取。

溶剂提取法:精油为亲脂性物质,选用低沸点有机溶剂如乙醚、石油醚(30~60℃)等进行提取,通常采用连续回流提取法,也可用冷浸法。

压榨法:适用于含油量高的新鲜植物的提取。

CO2超临界流体提取法:适用于提取不稳定、易氧化、受热易分解的精油成分。具有提取效率高,提出物杂质含量低等优点。

2、分离 冷冻析晶法:将精油于-20~0℃以下放置。如薄荷油中薄荷脑的分离。

分馏法:精油的组成成分由于类别不同,分子量的大小、双键的数目、位置及含氧官能团等可能有一定的差异,因此它们的沸点各异。如单萜类化合物的沸点随双键的增多而升高,含氧单萜的沸点随官能团极性的增大而升高。根据沸点的差异,采用分馏法分离。

化学分离法: (1)碱性成分的分离:将精油溶于乙醚,用1%硫酸或盐酸提取,所得酸水液经碱化后再用乙醚萃取,蒸去乙醚即得碱性成分。

(2)酚、酸性成分的分离:将分出碱性成分的精油乙醚液,再分别用5%碳酸氢钠和2%氢氧化钠萃取,所得水溶液分别酸化后用乙醚萃取,前者可得酸性成分,后者可得酚性成分。

(3)醛、酮成分的分离:① 将分出碱性、酸性、酚性成分的精油乙醚液用水洗至中性,以无水硫酸钠干燥后,加亚硫酸氢钠饱和溶液,分出水层或加成物结晶,加酸或碱液处理,以乙醚萃取,可得醛类成分和甲基酮类成分;② 将分出碱性、酸性、酚性、含醛和甲基酮等成分的挥发油乙醚液,回收乙醚后加入适量Girard T或P的乙醇溶液,加热回流,用乙醚萃取除去不具羰基的组分,水层酸化后再用乙醚萃取,可获得含酮基类成分。

(4)醇类成分的分离:将精油与丙二酸单酰氯或邻苯二甲酸酐或丁二酸酐反应生成酸性酯,再将生成物转溶于碳酸钠溶液,用乙醚洗去未作用的挥发油,碱液酸化,用乙醚萃取出所生成的酯,蒸除乙醚,残留物经皂化反应,再用乙醚萃取,即得醇类成分。

色谱分离法: (1)吸附柱色谱:常用硅胶和氧化铝为吸附剂。

(2)硝酸银络合色谱:精油中的萜类成分多具有双键,可依据其双键的数目和位置的不同,与硝酸银形成π -络合物的难易及稳定性的差异,采用硝酸银-硅胶或硝酸银-氧化铝薄层色谱或柱色谱进行分离,可获得常规吸附色谱难以达到的分离效果。在硝酸银络和色谱中,化合物形成络合物的能力越强,被吸附剂吸附越牢,其Rf值越小。一般来说,双键多的化合物易形成络合物,末端双键较其他双键形成的络合物稳定;顺式双键大于反式双键的络合能力。例如,石菖薄挥发油中具反式双键的α-细辛醚先洗脱出来,其次是具顺式双键的β-细辛醚,最后是具末端双键的欧细辛醚。

4、如何用气相色谱对挥发油进行鉴定? 气相色谱法具有分离效率好、灵敏度高、样品用量少、分析速度快的优点,与质谱联用更能加速成分结构的确定,是研究精油的重要手段,现已广泛用于精油的分离和定性定量分析。

1、色谱条件 流动相(载气):一般是氢气、氮气或氦气。

固定相:①非极性的饱和烃润滑油类(如硅酮、甲基硅油等),适用于沸点差异大的萜类成分的分离。②极性固定相类(如聚酯、聚乙二醇类等),适用于沸点差异小,而极性差异大的萜类成分的分离。

柱温:对分离的影响较大。一般单萜类可在130℃或低于130℃的柱温下分离;倍半萜烯在170℃~180℃或更高的温度下分离效果较好;而含氧衍生物一般在130℃~190℃之间分离。目前多采用程序升温法,可使精油中的单萜、倍半萜及其含氧衍生物一次分离成功。

2、鉴定方法 常用相对保留时间对精油中的已知成分进行定性鉴别。对于组成极其复杂的精油和未知成分,多采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用法,可大大提高精油分析鉴定的速度和研究水平。

5、举例薄荷油中主要含有哪些成分? 薄荷油化学组成复杂,主要成分是单萜及其含氧衍生物,如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇有3个手性碳原子,共有8种立体异构体,但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。



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zole
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太高深了吧。



自在放心里,往事留背后。浮云后曙光,看一看便够。
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saosao1978
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